En été, les New-Yorkais emballent leurs draps blancs et se dirigent vers les Hamptons. La migration estivale du vendredi vers l'est voit des groupes de 20 ans et plus s'entasser sur le Jitney (un bus dédié aux Hamptons) et le Long Island Railroad, équipés de rosé pour planter le décor. Certains week-ends choisiront de pirater la circulation et de sortir de la ville, ce qui peut être pratique pour se déplacer une fois que vous y êtes réellement. Et, certains s'éclateront sur des tours en hélicoptère et en hydravion pour les arrivées les plus glamour.
Chaque année, les Hamptons attirent des groupes d'amis, des familles et les 0,001% qui s'échappent vers le genre de propriétés vues dans les catalogues de Sotheby's où les annonces à huit chiffres sont la norme. Différentes foules gravitent vers différentes zones : à Montauk, tout tourne autour de la musique, du surf et des nuits tardives ; East Hampton et Southampton ont tendance à attirer des groupes, des couples et des milliardaires plus raffinés ; et Sag Harbor a toujours été plus discret et axé sur la famille.
La région a des réglementations de construction très strictes, donc contrairement à de nombreuses destinations de vacances balnéaires, vous ne trouverez aucune chaîne hôtelière, ce qui, à bien des égards, ajoute à son charme. Cependant, il est essentiel de planifier longtemps à l'avance en raison des options d'hébergement limitées. Les multipropriétés sont une solution (mais vous avez généralement besoin d'un groupe solide et cela peut être assez cher), et Airbnb est également présent, mais ce que vous obtenez pour votre argent pourrait souvent être mieux dépensé lors d'un long week-end dans les Caraïbes. Il existe plusieurs hôtels de charme qui sont fortement recommandés, mais il est essentiel d'arriver tôt car ils ont tendance à réserver. De même, il vaut la peine de réserver à l'avance dans des restaurants populaires, car les foules s'intensifient au plus fort de la saison et obtenir une bonne table un samedi soir peut être risqué.