C'est le premier jour : vous allez avoir besoin d'un bon petit-déjeuner. Faites le plein d'omelettes monstres et de café sans fond chez un favori local celui de Lou Mitchell (vous pourriez juste rencontrer d'autres road-trippers de la Route 66 dans un stand voisin). Si vous voulez vous dégourdir les jambes avant la première phase de votre voyage, Chicago's Parc du millénaire est un excellent endroit pour le faire. De là, il n'y a qu'un pâté de maisons jusqu'au panneau Historic Route 66 Begin. Prenez un selfie - vous êtes officiellement en route. Si vous ne pouviez pas supporter les temps d'attente pour le petit-déjeuner à Chicago, Panier de poulet de Dell Rhea est votre premier arrêt. La station-service/comptoir-repas des années 30 est maintenant une icône de la Route 66 pour son poulet frit superlatif. Cherchez l'enseigne au néon restaurée - si rétro que vous vous attendez à voir des Bel Airs dépouillés de chrome garés en dessous.
Canal Kerouac dans Sur la route et passez par le stylo Joliet - le stylo étant tristement célèbre Ancienne prison de Joliet (également immortalisé dans The Blues Brothers et une ballade particulièrement poignante de Bob Dylan). Entrez dans les murs de 20 pieds de haut et explorez les terrains effrayants. Tenez-vous droit - vous pourriez atteindre le genou du Géant Gémeaux, une statue d'homme silencieux de 30 pieds patrouillant le Drive-In de la rampe de lancement , maintenant une boutique de cadeaux. Parcourez les sites historiques qui parsèment la route, comme Station-service Texaco d'Ambler et Sirop d'érable pur Funks Grove , où vous pouvez acheter des bonbons à l'érable pour la console. Pour des plats plus copieux, rendez-vous au Maid-Rite Sandwich Shop à Springfield pour des sandwichs au bœuf et des shakes. Si vous l'avez en vous, continuez jusqu'à ce que vous voyiez l'imminence Arche de la passerelle de Saint-Louis.
Bienvenue à Saint-Louis, la porte d'entrée de l'Ouest. Dégustez un steak de pays ou une pile de crêpes au Dîner du sud-ouest avant de braver un tramway jusqu'au sommet de l'arche, en visitant le XIXe siècle Brasserie Anheuser-Busch , ou marcher au-dessus du Mississippi sur le célèbre pont Chain of Rocks, dont la travée s'incline avec désinvolture vers le nord. Buvez la vie de la ville; à l'extérieur de St. Louis, la route traverse de petites villes pittoresques et des collines verdoyantes. Plonger dans Cavernes de Meramec, un complexe de grottes spectaculaire (et la cachette présumée de Jesse James) avec des visites guidées. Passez la nuit dans un cottage en pierre et mortier bien rangé dans un monument des années 1930 Wagon Wheel Motel .